La via d'acqua che collega la città di Pisa a Livorno ha origini antiche di secoli. Intorno al XIIsecolo, quando Pisa era un vivace emporio commerciale nonché una potente repubblica marinara, pare esistesse già una via navigabile che si congiungeva all'antico Porto Pisano, il porto ausiliario di Pisa nei pressi dell'attuale porto di Livorno, ma di cui sfortunatamente non si hanno fonti storiche sulle caratteristiche e la geografia del percorso. Si presume però che la foce del fiume Arno permettesse alla città di Pisa, tramite uno dei suoi rami, di farsi spazio tra la vasta zona palustre esistente ed avere il suo sbocco a mare.

Tra il XV e XVI secolo, a causa delle peggiorate condizioni morfologiche del territorio, sempre più paludoso, e del progressivo insabbiamento dell'insenatura del Porto Pisano, sopraggiunse l'esigenza di realizzare un canale navigabile che rendesse maggiormente sicura e accessibile la navigazione.

Il governatore Cosimo I de Medici della Repubblica di Firenze fu il primo a credere in questo progetto, con l'intenzione di riattivare i traffici commerciali tra Livorno, Pisa e la capitale stessa. Nel 1547 Cosimo I aveva istituito il Magistrato dei Fossi, allo scopo direalizzare opere di bonifica per la Piana di Pisa. Tramite questa istituzione, oltre che ad apportare migliorie per una maggiore navigabilità del fiume Arno (ad es. tramite rettificazioni del suo percorso), iniziarono nel 1560 i lavori per la realizzazione del Canale dei Navicelli, portati a termine tra il 1575 e il 1576. La sua lunghezza totale era di 22 km, con larghezza e profondità rispettivamente di metri 18 e 1,50, vi si accedeva dal fiume Arno attraverso Porta a Mare di Pisa e terminava presso l'attuale quartiere “Venezia Nuova” nei pressi del porto di Livorno.

 Il nome assegnato al Canale (“Navicelli”), deriva dalle agili imbarcazioni caratteristiche utilizzate lungo il fiume Arno e condotte dai cosiddetti “navicellai”, protagonisti assoluti del traffico del canale fino all'inizio della Seconda Guerra Mondiale, e che, padroni del proprio natante, vivevano spesso a bordo con tutta la famiglia.

Il successore di Cosimo, Ferdinando I, continuò l'opera di miglioramento di questa via d'acqua sempre più strategica per i commerci del principato.

Vennero apportate delle migliorie alle sponde del canale, liberandolo dal terreno che spesso franava dalle stesse, e approfondendo maggiormentel'alveo. Nel 1612 si perfezionò anche una tettoia sopra la caterattad'ingresso al fiume Arno, che consentiva di tenere riparati inavicellai arrivati a Pisa.

Nel XVIII secolo avvennero altre importanti modifiche del tracciato, in funzione della colmata del padule di Stagno e del nuovo canale presso Calambrone, e con Pietro Leopoldo di Lorena si realizzò all' imboccatura del fiume Arno, il cosiddetto “Sostegno”, una vasca di compensazione, isolata da una seconda chiusa, che portava al livello d'acqua desiderato le imbarcazioni sia in entrata che in uscita dal canale, restaurando la vecchia “cateratta Maestra”, e consentendo così il passaggio, anche nei periodi di piena, di otto navicelli contemporaneamente, quatto in entrata e quatto in uscita.

La storia recente del canale si può dire che ebbe inizio nel 1903, con la Commissione nominata dal Ministro dei Lavori pubblici, e il forte interessamento del direttore dell’Ufficio del genio civile di Pisa ,l’ingegnere Annibale Biglieri. Il progetto di rifacimento del canale del Biglieri segnò l’inizio di un nuovo ciclo, la fase moderna del canale.

I lavori di rifacimento si conclusero alla fine del 1938, ad un anno dall'inizio della Seconda Guerra Mondiale, e portarono a quelle modifiche tanto attese dagli stessi navicellai., protagonisti assoluti del traffico del canale fino ad allora, e che purtroppo non godranno mai a pieno. che padroni del proprio natante, vivevano spesso a bordo con tutta la famiglia.

Il percorso assunse caratteristiche molto simili a quelle attuali: il lungo percorso rettilineo e parallelo alla ferrovia Pisa-Livorno portò ad una riduzione del 20% della lunghezza complessiva, che passò a 18,2 km, ad un aumento delle dimensioni dell’alveo in larghezza fino a 31,6 metri e ad un fondale di 3 metri nel tratto tra Livorno e la nuova Darsena Pisana (2 metri, tra quest’ultima e l’imbocco in Arno). La realizzazione della nuova darsena inoltrecomprese la dotazione di moderne attrezzature per la movimentazione delle merci, piazzali con superficie complessiva di 50,000 mq e infrastrutture ferroviarie di collegamento con la Stazione Centrale di Pisa.

Durante i bombardamenti della seconda guerra mondiale gran parte delle zone circostanti il Canale vennero completamente distrutte. Ciò comportò la completa distruzione della flottaglia di natanti che aveva esercitato il traffico fino all’ora, inoltre in conseguenza dei bombardamenti ci fu il parziale interramento del canale, nonché la distruzione, il 31 Agosto 1943, di tutta la zona di Porta a Mare.

Il Canale Navicelli e il Porto Pisano sono stati riaperti negli anni’50-60 dando al tracciato il percorso attuale. Purtroppo dalla riapertura ad oggi la logistica di trasporto si è notevolmente ridotta a favore della cantieristica per grandi imbarcazioni da diporto (tradizione degli arsenali pisani). Il Canale, almeno fino al 1992, era utilizzato, oltre che per il transito di grossi natanti dadiporto, anche per trasporti specializzati di cabotaggio ed anche per destinazioni internazionali mediante navi fluviale-marittime da 600 tonn. e da 1350 tonn.