La via d'acqua che collega la città di Pisa a Livorno ha origini antiche di secoli. Intorno al XIIsecolo, quando Pisa era un vivace emporio commerciale nonché una potente repubblica marinara, pare esistesse già una via navigabile che si congiungeva all'antico Porto Pisano, il porto ausiliario di Pisa nei pressi dell'attuale porto di Livorno, ma di cui sfortunatamente non si hanno fonti storiche sulle caratteristiche e la geografia del percorso. Si presume però che la foce del fiume Arno permettesse alla città di Pisa, tramite uno dei suoi rami, di farsi spazio tra la vasta zona palustre esistente ed avere il suo sbocco a mare.

Tra il XV e XVI secolo, a causa delle peggiorate condizioni morfologiche del territorio, sempre più paludoso, e del progressivo insabbiamento dell'insenatura del Porto Pisano, sopraggiunse l'esigenza di realizzare un canale navigabile che rendesse maggiormente sicura e accessibile la navigazione.

Il governatore Cosimo I de Medici della Repubblica di Firenze fu il primo a credere in questo progetto, con l'intenzione di riattivare i traffici commerciali tra Livorno, Pisa e la capitale stessa. Nel 1547 Cosimo I aveva istituito il Magistrato dei Fossi, allo scopo direalizzare opere di bonifica per la Piana di Pisa. Tramite questa istituzione, oltre che ad apportare migliorie per una maggiore navigabilità del fiume Arno (ad es. tramite rettificazioni del suo percorso), iniziarono nel 1560 i lavori per la realizzazione del Canale dei Navicelli, portati a termine tra il 1575 e il 1576. La sua lunghezza totale era di 22 km, con larghezza e profondità rispettivamente di metri 18 e 1,50, vi si accedeva dal fiume Arno attraverso Porta a Mare di Pisa e terminava presso l'attuale quartiere “Venezia Nuova” nei pressi del porto di Livorno.

 Il nome assegnato al Canale (“Navicelli”), deriva dalle agili imbarcazioni caratteristiche utilizzate lungo il fiume Arno e condotte dai cosiddetti “navicellai”, protagonisti assoluti del traffico del canale fino all'inizio della Seconda Guerra Mondiale, e che, padroni del proprio natante, vivevano spesso a bordo con tutta la famiglia.

Il successore di Cosimo, Ferdinando I, continuò l'opera di miglioramento di questa via d'acqua sempre più strategica per i commerci del principato.

Vennero apportate delle migliorie alle sponde del canale, liberandolo dal terreno che spesso franava dalle stesse, e approfondendo maggiormentel'alveo. Nel 1612 si perfezionò anche una tettoia sopra la caterattad'ingresso al fiume Arno, che consentiva di tenere riparati inavicellai arrivati a Pisa.

Nel XVIII secolo avvennero altre importanti modifiche del tracciato, in funzione della colmata del padule di Stagno e del nuovo canale presso Calambrone, e con Pietro Leopoldo di Lorena si realizzò all' imboccatura del fiume Arno, il cosiddetto “Sostegno”, una vasca di compensazione, isolata da una seconda chiusa, che portava al livello d'acqua desiderato le imbarcazioni sia in entrata che in uscita dal canale, restaurando la vecchia “cateratta Maestra”, e consentendo così il passaggio, anche nei periodi di piena, di otto navicelli contemporaneamente, quatto in entrata e quatto in uscita.